Shin Si Ah memulai debut aktingnya lewat web series My Love Dog Boyfriend pada tahun 2018. Ia kemudian melanjutkan kiprahnya dengan tampil dalam web-drama When Two Male Friends Fight Over Me serta film pendek Prasad pada 2019.
Dalam Prasad, Shin Si Ah berperan sebagai seorang gadis yang selamat dari kecelakaan bus, namun menjadi korban perundungan hingga akhirnya berubah menjadi penyihir. Film ini bahkan ditayangkan dalam Festival Film Pendek Mise-en-scène ke-18.
Perjalanan kariernya mencapai titik penting ketika ia mengikuti audisi untuk film The Witch: Part 2. The Other One. Audisi ini bukanlah audisi biasa—Shin Si Ah harus bersaing dengan lebih dari 1.408 peserta lainnya. Melalui serangkaian tahapan seleksi yang ketat, mulai dari pengiriman video hingga pertemuan langsung dengan sutradara Park Hoon-jung, ia berhasil terpilih. Meskipun ini adalah pengalaman audisi pertamanya, Shin Si Ah langsung dipercaya memerankan tokoh utama bernama ‘Girl’ atau Ark 1 Datum Point.
